Showing metabocard for Rifampin (HMDB0015179)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 5.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-09-06 15:16:51 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-03-07 02:51:53 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0015179 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Rifampin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | A semisynthetic antibiotic produced from Streptomyces mediterranei. It has a broad antibacterial spectrum, including activity against several forms of Mycobacterium. In susceptible organisms it inhibits DNA-dependent RNA polymerase activity by forming a stable complex with the enzyme. It thus suppresses the initiation of RNA synthesis. Rifampin is bactericidal, and acts on both intracellular and extracellular organisms. (From Gilman et al., Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 9th ed, p1160) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C43H58N4O12 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 822.9402 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 822.40512334 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (7S,9Z,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,21Z)-2,15,17,23,27,29-hexahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6-oxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.1^{4,7}.0^{5,28}]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,23,25(29),26-nonaen-13-yl acetate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (7S,9Z,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,21Z)-2,15,17,23,27,29-hexahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6-oxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.1^{4,7}.0^{5,28}]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,23,25(29),26-nonaen-13-yl acetate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 13292-46-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H]C(=NN1CCN(C)CC1)C1=C(O)C2=C3C(O)=C(C)C4=C2C(=O)[C@](C)(O4)O\C([H])=C([H])/[C@]([H])(OC)[C@@]([H])(C)[C@@]([H])(OC(C)=O)[C@]([H])(C)[C@]([H])(O)[C@]([H])(C)[C@@]([H])(O)[C@@]([H])(C)C([H])=C([H])\C([H])=C(C)/C(O)=NC1=C3O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14-,22-13-,44-20-/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | JQXXHWHPUNPDRT-XHVADFQNSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as naphthofurans. Naphthofurans are compounds containing a furan ring fused to a naphthalene moiety. Furan is a 5 membered- ring aromatic ring with four carbon and one oxygen atoms. Naphthalene is a polycyclic aromatic hydrocarbon made up of two fused benzene rings. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Naphthofurans | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Naphthofurans | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Molecular Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Chromatographic Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Molecular Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Chromatographic Properties | Predicted Collision Cross Sections
Predicted Kovats Retention IndicesUnderivatized | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
GC-MS Spectra
MS/MS Spectra
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biospecimen Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Rifampicin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Good Scents ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
|
Only showing the first 10 proteins. There are 25 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Catalyzes the omega- and (omega-1)-hydroxylation of various fatty acids such as laurate, myristate and palmitate. Has little activity toward prostaglandins A1 and E1. Oxidizes arachidonic acid to 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE).
- Gene Name:
- CYP4A11
- Uniprot ID:
- Q02928
- Molecular weight:
- 59347.31
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- UDPGT is of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds. This isoform glucuronidates bilirubin IX-alpha to form both the IX-alpha-C8 and IX-alpha-C12 monoconjugates and diconjugate. Is also able to catalyze the glucuronidation of 17beta-estradiol, 17alpha-ethinylestradiol, 1-hydroxypyrene, 4-methylumbelliferone, 1-naphthol, paranitrophenol, scopoletin, and umbelliferone.
- Gene Name:
- UGT1A1
- Uniprot ID:
- P22309
- Molecular weight:
- 59590.91
References
- Ellis E, Wagner M, Lammert F, Nemeth A, Gumhold J, Strassburg CP, Kylander C, Katsika D, Trauner M, Einarsson C, Marschall HU: Successful treatment of severe unconjugated hyperbilirubinemia via induction of UGT1A1 by rifampicin. J Hepatol. 2006 Jan;44(1):243-5. Epub 2005 Oct 27. [PubMed:16288819 ]
- Jemnitz K, Lengyel G, Vereczkey L: In vitro induction of bilirubin conjugation in primary rat hepatocyte culture. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Feb 15;291(1):29-33. [PubMed:11829457 ]
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4-hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Acts as a 1,8-cineole 2-exo-monooxygenase. The enzyme also hydroxylates etoposide.
- Gene Name:
- CYP3A4
- Uniprot ID:
- P08684
- Molecular weight:
- 57255.585
References
- Dixit V, Hariparsad N, Li F, Desai P, Thummel KE, Unadkat JD: Cytochrome P450 enzymes and transporters induced by anti-human immunodeficiency virus protease inhibitors in human hepatocytes: implications for predicting clinical drug interactions. Drug Metab Dispos. 2007 Oct;35(10):1853-9. Epub 2007 Jul 16. [PubMed:17639026 ]
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. This enzyme contributes to the wide pharmacokinetics variability of the metabolism of drugs such as S-warfarin, diclofenac, phenytoin, tolbutamide and losartan.
- Gene Name:
- CYP2C9
- Uniprot ID:
- P11712
- Molecular weight:
- 55627.365
References
- Zhou SF, Zhou ZW, Yang LP, Cai JP: Substrates, inducers, inhibitors and structure-activity relationships of human Cytochrome P450 2C9 and implications in drug development. Curr Med Chem. 2009;16(27):3480-675. Epub 2009 Sep 1. [PubMed:19515014 ]
- Dixit V, Hariparsad N, Li F, Desai P, Thummel KE, Unadkat JD: Cytochrome P450 enzymes and transporters induced by anti-human immunodeficiency virus protease inhibitors in human hepatocytes: implications for predicting clinical drug interactions. Drug Metab Dispos. 2007 Oct;35(10):1853-9. Epub 2007 Jul 16. [PubMed:17639026 ]
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Responsible for the metabolism of a number of therapeutic agents such as the anticonvulsant drug S-mephenytoin, omeprazole, proguanil, certain barbiturates, diazepam, propranolol, citalopram and imipramine.
- Gene Name:
- CYP2C19
- Uniprot ID:
- P33261
- Molecular weight:
- 55944.565
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Metabolizes several precarcinogens, drugs, and solvents to reactive metabolites. Inactivates a number of drugs and xenobiotics and also bioactivates many xenobiotic substrates to their hepatotoxic or carcinogenic forms.
- Gene Name:
- CYP2E1
- Uniprot ID:
- P05181
- Molecular weight:
- 56848.42
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Exhibits low testosterone 6-beta-hydroxylase activity.
- Gene Name:
- CYP3A43
- Uniprot ID:
- Q9HB55
- Molecular weight:
- 57756.285
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Acts as a 1,4-cineole 2-exo-monooxygenase.
- Gene Name:
- CYP2B6
- Uniprot ID:
- P20813
- Molecular weight:
- 56277.81
References
- Dixit V, Hariparsad N, Li F, Desai P, Thummel KE, Unadkat JD: Cytochrome P450 enzymes and transporters induced by anti-human immunodeficiency virus protease inhibitors in human hepatocytes: implications for predicting clinical drug interactions. Drug Metab Dispos. 2007 Oct;35(10):1853-9. Epub 2007 Jul 16. [PubMed:17639026 ]
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics.
- Gene Name:
- CYP3A5
- Uniprot ID:
- P20815
- Molecular weight:
- 57108.065
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
- General function:
- Involved in monooxygenase activity
- Specific function:
- Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics.
- Gene Name:
- CYP3A7
- Uniprot ID:
- P24462
- Molecular weight:
- 57525.03
References
- Preissner S, Kroll K, Dunkel M, Senger C, Goldsobel G, Kuzman D, Guenther S, Winnenburg R, Schroeder M, Preissner R: SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP-drug interactions. Nucleic Acids Res. 2010 Jan;38(Database issue):D237-43. doi: 10.1093/nar/gkp970. Epub 2009 Nov 24. [PubMed:19934256 ]
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Mediates the Na(+)-independent transport of organic anions such as 17-beta-glucuronosyl estradiol, taurocholate, triiodothyronine (T3), leukotriene C4, dehydroepiandrosterone sulfate (DHEAS), methotrexate and sulfobromophthalein (BSP)
- Gene Name:
- SLCO1B3
- Uniprot ID:
- Q9NPD5
- Molecular weight:
- 77402.2
References
- Cui Y, Konig J, Leier I, Buchholz U, Keppler D: Hepatic uptake of bilirubin and its conjugates by the human organic anion transporter SLC21A6. J Biol Chem. 2001 Mar 30;276(13):9626-30. Epub 2000 Dec 27. [PubMed:11134001 ]
- Vavricka SR, Van Montfoort J, Ha HR, Meier PJ, Fattinger K: Interactions of rifamycin SV and rifampicin with organic anion uptake systems of human liver. Hepatology. 2002 Jul;36(1):164-72. [PubMed:12085361 ]
- Cui Y, Konig J, Keppler D: Vectorial transport by double-transfected cells expressing the human uptake transporter SLC21A8 and the apical export pump ABCC2. Mol Pharmacol. 2001 Nov;60(5):934-43. [PubMed:11641421 ]
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Mediates the Na(+)-independent transport of organic anions such as pravastatin, taurocholate, methotrexate, dehydroepiandrosterone sulfate, 17-beta-glucuronosyl estradiol, estrone sulfate, prostaglandin E2, thromboxane B2, leukotriene C3, leukotriene E4, thyroxine and triiodothyronine. May play an important role in the clearance of bile acids and organic anions from the liver
- Gene Name:
- SLCO1B1
- Uniprot ID:
- Q9Y6L6
- Molecular weight:
- 76448.0
References
- Cui Y, Konig J, Leier I, Buchholz U, Keppler D: Hepatic uptake of bilirubin and its conjugates by the human organic anion transporter SLC21A6. J Biol Chem. 2001 Mar 30;276(13):9626-30. Epub 2000 Dec 27. [PubMed:11134001 ]
- Vavricka SR, Van Montfoort J, Ha HR, Meier PJ, Fattinger K: Interactions of rifamycin SV and rifampicin with organic anion uptake systems of human liver. Hepatology. 2002 Jul;36(1):164-72. [PubMed:12085361 ]
- Tirona RG, Leake BF, Wolkoff AW, Kim RB: Human organic anion transporting polypeptide-C (SLC21A6) is a major determinant of rifampin-mediated pregnane X receptor activation. J Pharmacol Exp Ther. 2003 Jan;304(1):223-8. [PubMed:12490595 ]
- Sharma P, Holmes VE, Elsby R, Lambert C, Surry D: Validation of cell-based OATP1B1 assays to assess drug transport and the potential for drug-drug interaction to support regulatory submissions. Xenobiotica. 2010 Jan;40(1):24-37. doi: 10.3109/00498250903351013. [PubMed:19919292 ]
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Mediates hepatobiliary excretion of numerous organic anions. May function as a cellular cisplatin transporter
- Gene Name:
- ABCC2
- Uniprot ID:
- Q92887
- Molecular weight:
- 174205.6
References
- Kauffmann HM, Pfannschmidt S, Zoller H, Benz A, Vorderstemann B, Webster JI, Schrenk D: Influence of redox-active compounds and PXR-activators on human MRP1 and MRP2 gene expression. Toxicology. 2002 Feb 28;171(2-3):137-46. [PubMed:11836020 ]
- Fromm MF, Kauffmann HM, Fritz P, Burk O, Kroemer HK, Warzok RW, Eichelbaum M, Siegmund W, Schrenk D: The effect of rifampin treatment on intestinal expression of human MRP transporters. Am J Pathol. 2000 Nov;157(5):1575-80. [PubMed:11073816 ]
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Mediates export of organic anions and drugs from the cytoplasm. Mediates ATP-dependent transport of glutathione and glutathione conjugates, leukotriene C4, estradiol-17-beta-o- glucuronide, methotrexate, antiviral drugs and other xenobiotics. Confers resistance to anticancer drugs. Hydrolyzes ATP with low efficiency
- Gene Name:
- ABCC1
- Uniprot ID:
- P33527
- Molecular weight:
- 171589.5
References
- Courtois A, Payen L, Vernhet L, de Vries EG, Guillouzo A, Fardel O: Inhibition of multidrug resistance-associated protein (MRP) activity by rifampicin in human multidrug-resistant lung tumor cells. Cancer Lett. 1999 May 3;139(1):97-104. [PubMed:10408915 ]
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Mediates the Na(+)-independent transport of organic anions such as taurocholate, the prostaglandins PGD2, PGE1, PGE2, leukotriene C4, thromboxane B2 and iloprost
- Gene Name:
- SLCO2B1
- Uniprot ID:
- O94956
- Molecular weight:
- 76697.9
References
- Vavricka SR, Van Montfoort J, Ha HR, Meier PJ, Fattinger K: Interactions of rifamycin SV and rifampicin with organic anion uptake systems of human liver. Hepatology. 2002 Jul;36(1):164-72. [PubMed:12085361 ]
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- May act as an inducible transporter in the biliary and intestinal excretion of organic anions. Acts as an alternative route for the export of bile acids and glucuronides from cholestatic hepatocytes
- Gene Name:
- ABCC3
- Uniprot ID:
- O15438
- Molecular weight:
- 169341.1
References
- Teng S, Jekerle V, Piquette-Miller M: Induction of ABCC3 (MRP3) by pregnane X receptor activators. Drug Metab Dispos. 2003 Nov;31(11):1296-9. [PubMed:14570758 ]
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Involved in the ATP-dependent secretion of bile salts into the canaliculus of hepatocytes
- Gene Name:
- ABCB11
- Uniprot ID:
- O95342
- Molecular weight:
- 146405.8
References
- Byrne JA, Strautnieks SS, Mieli-Vergani G, Higgins CF, Linton KJ, Thompson RJ: The human bile salt export pump: characterization of substrate specificity and identification of inhibitors. Gastroenterology. 2002 Nov;123(5):1649-58. [PubMed:12404239 ]
- Wang EJ, Casciano CN, Clement RP, Johnson WW: Fluorescent substrates of sister-P-glycoprotein (BSEP) evaluated as markers of active transport and inhibition: evidence for contingent unequal binding sites. Pharm Res. 2003 Apr;20(4):537-44. [PubMed:12739759 ]
- Noe J, Hagenbuch B, Meier PJ, St-Pierre MV: Characterization of the mouse bile salt export pump overexpressed in the baculovirus system. Hepatology. 2001 May;33(5):1223-31. [PubMed:11343252 ]
- Stieger B, Fattinger K, Madon J, Kullak-Ublick GA, Meier PJ: Drug- and estrogen-induced cholestasis through inhibition of the hepatocellular bile salt export pump (Bsep) of rat liver. Gastroenterology. 2000 Feb;118(2):422-30. [PubMed:10648470 ]
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Energy-dependent efflux pump responsible for decreased drug accumulation in multidrug-resistant cells
- Gene Name:
- ABCB1
- Uniprot ID:
- P08183
- Molecular weight:
- 141477.3
References
- Geick A, Eichelbaum M, Burk O: Nuclear receptor response elements mediate induction of intestinal MDR1 by rifampin. J Biol Chem. 2001 May 4;276(18):14581-7. Epub 2001 Jan 31. [PubMed:11297522 ]
- Schuetz EG, Beck WT, Schuetz JD: Modulators and substrates of P-glycoprotein and cytochrome P4503A coordinately up-regulate these proteins in human colon carcinoma cells. Mol Pharmacol. 1996 Feb;49(2):311-8. [PubMed:8632764 ]
- Greiner B, Eichelbaum M, Fritz P, Kreichgauer HP, von Richter O, Zundler J, Kroemer HK: The role of intestinal P-glycoprotein in the interaction of digoxin and rifampin. J Clin Invest. 1999 Jul;104(2):147-53. [PubMed:10411543 ]
- Fardel O, Lecureur V, Loyer P, Guillouzo A: Rifampicin enhances anti-cancer drug accumulation and activity in multidrug-resistant cells. Biochem Pharmacol. 1995 May 11;49(9):1255-60. [PubMed:7763306 ]
- Collett A, Tanianis-Hughes J, Hallifax D, Warhurst G: Predicting P-glycoprotein effects on oral absorption: correlation of transport in Caco-2 with drug pharmacokinetics in wild-type and mdr1a(-/-) mice in vivo. Pharm Res. 2004 May;21(5):819-26. [PubMed:15180340 ]
- Kuypers DR, Verleden G, Naesens M, Vanrenterghem Y: Drug interaction between mycophenolate mofetil and rifampin: possible induction of uridine diphosphate-glucuronosyltransferase. Clin Pharmacol Ther. 2005 Jul;78(1):81-8. [PubMed:16003296 ]
- Gurley BJ, Barone GW, Williams DK, Carrier J, Breen P, Yates CR, Song PF, Hubbard MA, Tong Y, Cheboyina S: Effect of milk thistle (Silybum marianum) and black cohosh (Cimicifuga racemosa) supplementation on digoxin pharmacokinetics in humans. Drug Metab Dispos. 2006 Jan;34(1):69-74. Epub 2005 Oct 12. [PubMed:16221754 ]
- Chen J, Raymond K: Roles of rifampicin in drug-drug interactions: underlying molecular mechanisms involving the nuclear pregnane X receptor. Ann Clin Microbiol Antimicrob. 2006 Feb 15;5:3. [PubMed:16480505 ]
- Lamba J, Strom S, Venkataramanan R, Thummel KE, Lin YS, Liu W, Cheng C, Lamba V, Watkins PB, Schuetz E: MDR1 genotype is associated with hepatic cytochrome P450 3A4 basal and induction phenotype. Clin Pharmacol Ther. 2006 Apr;79(4):325-38. Epub 2006 Feb 20. [PubMed:16580901 ]
- Huang R, Murry DJ, Kolwankar D, Hall SD, Foster DR: Vincristine transcriptional regulation of efflux drug transporters in carcinoma cell lines. Biochem Pharmacol. 2006 Jun 14;71(12):1695-704. Epub 2006 Apr 18. [PubMed:16620787 ]
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Mediates the Na(+)-independent transport of organic anions such as sulfobromophthalein (BSP) and conjugated (taurocholate) and unconjugated (cholate) bile acids
- Gene Name:
- SLCO1A2
- Uniprot ID:
- P46721
- Molecular weight:
- 74144.1
References
- Vavricka SR, Van Montfoort J, Ha HR, Meier PJ, Fattinger K: Interactions of rifamycin SV and rifampicin with organic anion uptake systems of human liver. Hepatology. 2002 Jul;36(1):164-72. [PubMed:12085361 ]
- Fattinger K, Cattori V, Hagenbuch B, Meier PJ, Stieger B: Rifamycin SV and rifampicin exhibit differential inhibition of the hepatic rat organic anion transporting polypeptides, Oatp1 and Oatp2. Hepatology. 2000 Jul;32(1):82-6. [PubMed:10869292 ]
- Shitara Y, Sugiyama D, Kusuhara H, Kato Y, Abe T, Meier PJ, Itoh T, Sugiyama Y: Comparative inhibitory effects of different compounds on rat oatpl (slc21a1)- and Oatp2 (Slc21a5)-mediated transport. Pharm Res. 2002 Feb;19(2):147-53. [PubMed:11883641 ]
- van Montfoort JE, Stieger B, Meijer DK, Weinmann HJ, Meier PJ, Fattinger KE: Hepatic uptake of the magnetic resonance imaging contrast agent gadoxetate by the organic anion transporting polypeptide Oatp1. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Jul;290(1):153-7. [PubMed:10381771 ]
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Acts as a multispecific organic anion pump which can transport nucleotide analogs
- Gene Name:
- ABCC5
- Uniprot ID:
- O15440
- Molecular weight:
- 160658.8
References
- Schrenk D, Baus PR, Ermel N, Klein C, Vorderstemann B, Kauffmann HM: Up-regulation of transporters of the MRP family by drugs and toxins. Toxicol Lett. 2001 Mar 31;120(1-3):51-7. [PubMed:11323161 ]
Only showing the first 10 proteins. There are 25 proteins in total.