Showing metabocard for PC(20:3(8Z,11Z,14Z)-2OH(5,6)/24:0) (HMDB0288637)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 5.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Predicted | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2021-09-14 13:23:39 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-11-30 20:06:24 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0288637 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | PC(20:3(8Z,11Z,14Z)-2OH(5,6)/24:0) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | PC(20:3(8Z,11Z,14Z)-2OH(5,6)/24:0) is an oxidized phosphatidylcholine (PC or GPCho). Oxidized phosphatidylcholines are glycerophospholipids in which a phosphorylcholine moiety occupies a glycerol substitution site and at least one of the fatty acyl chains has undergone oxidation. As all oxidized lipids, oxidized phosphatidylcholines belong to a group of biomolecules that have a role as signaling molecules. The biosynthesis of oxidized lipids is mediated by several enzymatic families, including cyclooxygenases (COX), lipoxygenases (LOX) and cytochrome P450s (CYP). Non-enzymatically oxidized lipids are produced by uncontrolled oxidation through free radicals and are considered harmful to human health (PMID: 33329396 ). As is the case with diacylglycerols, glycerophosphocholines can have many different combinations of fatty acids of varying lengths, saturation and degrees of oxidation attached at the C-1 and C-2 positions. PC(20:3(8Z,11Z,14Z)-2OH(5,6)/24:0), in particular, consists of one chain of one 5,6-dihydroxyeicosatrienoyl at the C-1 position and one chain of tetracosanoyl at the C-2 position. Phospholipids are ubiquitous in nature and are key components of the lipid bilayer of cells, as well as being involved in metabolism and signaling. Similarly to what occurs with phospholipids, the fatty acid distribution at the C-1 and C-2 positions of glycerol within oxidized phospholipids is continually in flux, owing to phospholipid degradation and the continuous phospholipid remodeling that occurs while these molecules are in membranes. Oxidized PCs can be synthesized via three different routes. In one route, the oxidized PC is synthetized de novo following the same mechanisms as for PCs but incorporating oxidized acyl chains (PMID: 33329396 ). An alternative is the transacylation of one of the non-oxidated acyl chains with an oxidated acylCoA (PMID: 33329396 ). The third pathway results from the oxidation of the acyl chain while still attached to the PC backbone, mainely through the action of LOX (PMID: 33329396 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C52H98NO10P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 928.327 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 927.692835358 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2-{[(2R)-3-{[(8Z,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-8,11,14-trienoyl]oxy}-2-(tetracosanoyloxy)propyl phosphono]oxy}ethyl)trimethylazanium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (2-{[(2R)-3-{[(8Z,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-8,11,14-trienoyl]oxy}-2-(tetracosanoyloxy)propyl phosphono]oxy}ethyl)trimethylazanium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@](COC(=O)CCCC(O)C(O)C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC)(COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C52H98NO10P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-22-23-24-25-26-27-28-30-32-34-36-38-42-52(57)63-48(47-62-64(58,59)61-45-44-53(3,4)5)46-60-51(56)43-39-41-50(55)49(54)40-37-35-33-31-29-19-17-15-13-11-9-7-2/h15,17,29,31,35,37,48-50,54-55H,6-14,16,18-28,30,32-34,36,38-47H2,1-5H3/b17-15-,31-29-,37-35-/t48-,49?,50?/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | OEDVXCXYQBMRCS-BILYDGCFSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Classification | Not classified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Health effect
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Disposition | Biological location
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Molecular Properties |
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Experimental Chromatographic Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Molecular Properties |
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Predicted Chromatographic Properties | Predicted Collision Cross Sections
Predicted Kovats Retention IndicesNot Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MS/MS Spectra
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways |
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Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated Disorders and Diseases | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disease References | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Associated OMIM IDs | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
VMH ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MarkerDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Good Scents ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Only showing the first 10 proteins. There are 78 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Hydrolyzes fatty acids from S-acylated cysteine residues in proteins such as trimeric G alpha proteins or HRAS. Has depalmitoylating activity and also low lysophospholipase activity.
- Gene Name:
- LYPLA1
- Uniprot ID:
- O75608
- Molecular weight:
- 24669.355
- General function:
- Involved in phosphatidylcholine-sterol O-acyltransferase activity
- Specific function:
- Has transacylase and calcium-independent phospholipase A2 activity. Catalyzes the formation of 1-O-acyl-N-acetylsphingosine and the concomitant release of a lyso-phospholipid (By similarity). May have weak lysophospholipase activity.
- Gene Name:
- PLA2G15
- Uniprot ID:
- Q8NCC3
- Molecular weight:
- Not Available
- General function:
- Involved in phospholipase A2 activity
- Specific function:
- PA2 catalyzes the calcium-dependent hydrolysis of the 2-acyl groups in 3-sn-phosphoglycerides. This isozyme hydrolyzes more efficiently L-alpha-1-palmitoyl-2-oleoyl phosphatidylcholine than L-alpha-1-palmitoyl-2-arachidonyl phosphatidylcholine, L-alpha-1-palmitoyl-2-arachidonyl phosphatidylethanolamine, or L-alpha-1-stearoyl-2-arachidonyl phosphatidylinositol. May be involved in the production of lung surfactant, the remodeling or regulation of cardiac muscle.
- Gene Name:
- PLA2G5
- Uniprot ID:
- P39877
- Molecular weight:
- 15674.065
- General function:
- Involved in phospholipase A2 activity
- Specific function:
- PA2 catalyzes the calcium-dependent hydrolysis of the 2-acyl groups in 3-sn-phosphoglycerides. Hydrolyzes phosphatidylglycerol versus phosphatidylcholine with a 15-fold preference.
- Gene Name:
- PLA2G2F
- Uniprot ID:
- Q9BZM2
- Molecular weight:
- 23256.29
- General function:
- Involved in metabolic process
- Specific function:
- Selectively hydrolyzes arachidonyl phospholipids in the sn-2 position releasing arachidonic acid. Together with its lysophospholipid activity, it is implicated in the initiation of the inflammatory response.
- Gene Name:
- PLA2G4A
- Uniprot ID:
- P47712
- Molecular weight:
- 85210.19
- General function:
- Involved in phospholipase A2 activity
- Specific function:
- PA2 catalyzes the calcium-dependent hydrolysis of the 2-acyl groups in 3-sn-phosphoglycerides.
- Gene Name:
- PLA2G1B
- Uniprot ID:
- P04054
- Molecular weight:
- 16359.535
- General function:
- Involved in phospholipase A2 activity
- Specific function:
- Not known; does not seem to have catalytic activity.
- Gene Name:
- PLA2G12B
- Uniprot ID:
- Q9BX93
- Molecular weight:
- Not Available
- General function:
- Involved in phospholipase A2 activity
- Specific function:
- PA2 catalyzes the calcium-dependent hydrolysis of the 2-acyl groups in 3-sn-phosphoglycerides. Has a powerful potency for releasing arachidonic acid from cell membrane phospholipids. Prefers phosphatidylethanolamine and phosphatidylcholine liposomes to those of phosphatidylserine.
- Gene Name:
- PLA2G10
- Uniprot ID:
- O15496
- Molecular weight:
- 18153.04
- General function:
- Involved in phospholipase A2 activity
- Specific function:
- PA2 catalyzes the calcium-dependent hydrolysis of the 2-acyl groups in 3-sn-phosphoglycerides. Has a preference for arachidonic-containing phospholipids.
- Gene Name:
- PLA2G2E
- Uniprot ID:
- Q9NZK7
- Molecular weight:
- 15988.525
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- May hydrolyze fatty acids from S-acylated cysteine residues in proteins such as trimeric G alpha proteins or HRAS. Has lysophospholipase activity (By similarity). Deacylates GAP43.
- Gene Name:
- LYPLA2
- Uniprot ID:
- O95372
- Molecular weight:
- 24736.71
Transporters
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Mediates ATP-dependent export of organic anions and drugs from the cytoplasm. Hydrolyzes ATP with low efficiency. Human MDR3 is not capable of conferring drug resistance. Mediates the translocation of phosphatidylcholine across the canalicular membrane of the hepatocyte
- Gene Name:
- ABCB4
- Uniprot ID:
- P21439
- Molecular weight:
- 141521.8
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